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Die Malerin Claire Sawyer geht 1919 zum Studieren nach New York. Schnell freundet sie sich mit Josephine an, die das genaue Gegenteil der schuchternen Claire ist. Obwohl die beiden sich naher kommen, ahnt Claire, dass Josephine Geheimnisse hat, die ihrer Beziehung immer wieder im Weg stehen. Um ihre Liebe dennoch aufrechtzuerhalten, verheiratet sich Claire mit einem Mann, doch ihr Leben wird immer wieder auf den Kopf gestellt, nicht zuletzt deswegen, weil Josephine sich in den Kreisen der Mafia aufhalt. Eine Liebesgeschichte, die in den wilden Zwanzigern beginnt und Jahrzehnte berdauert.